فهرست مطالب
عنوان صفحه
چکیده فارسی………………………………………………………………………………………………………………………………….ع
چکیده انگلیسی……………………………………………………………………………………………………………………………….b
فصل اول: مقدمه و تئوری…………………………………………………………………………………………………………………1
1-مقدمه………………………………………………………………………………………………………………………………………….2
1-1 پیریدوپیریمیدین ها……………………………………………………………………………………………………………………2
1-2 ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ………………………………………………………………………………………………………..3
1-3 روش ﻫﺎی ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ………………………………………………………………………………..4
1-3-1 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ رﯾﺰ ﻣﻮج ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:………………………………………………4
1-3-1-1 6،2-دی آمینوپیریمیدین-4(H3)-اون………………………………………………………………………………….4
1-3-1-2 تترونیک اسید…………………………………………………………………………………………………………………..4
1-3-1-3 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید……………………………………………………………………………………………6
1-3-1-4 1-فنیل مالایمید………………………………………………………………………………………………………………..6
1-3-2 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮا ﺻﻮت ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:…………………………………………….7
1-3-2-1 اﯾﻨﺪان دی اون و ﺣﻼل اﺗﯿﻠﻦ ﮔﻠﯿﮑﻮل…………………………………………………………………………………..7
1-3-2-2 پیرازول آمین…………………………………………………………………………………………………………………….8
1-3-3 ﺳﻨﺘﺰ ﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2d-]ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ ﻫﺎ در ﺷﺮاﯾﻂ ﮐﻼﺳﯿﮏ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از:……………………………………………..9
1-3-3-1 واکنشگر گرینیارد……………………………………………………………………………………………………………..9
عنوان صفحه
1-3-3-2 استیل استون……………………………………………………………………………………………………………………9
1-3-3-3 اتیل 3-فنیل-2-سیانو آکریلات………………………………………………………………………………………10
1-3-3-4 سیکلو هپتانون………………………………………………………………………………………………………………11
1-3-3-5 واکنش فریدلندر…………………………………………………………………………………………………………….13
1-3-3-6 کاتالیزگر پتاسیم فلورید-آلومینا……………………………………………………………………………………….14
1-3-3-7 کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات………………………………………………………………………………………15
1-3-3-8 چالکون………………………………………………………………………………………………………………………..16
1-3-3-9 نانو کاتالیزگرFe3O4تثبیت شده با سیلیکا سولفونیک اسید…………………………………………………..16
1-3-3-10 2-آمینو نیکوتینیک اسید……………………………………………………………………………………………….18
1-3-3-11 ترشری بوتیل استو استات…………………………………………………………………………………………….19
1-4 کاتالیزگرهای نانو…………………………………………………………………………………………………………………..20
1-4-1 مزایای کاتالیزگرهای نانو……………………………………………………………………………………………………20
1-4-2 آهن در کاتالیزگرهای نانو فلزی………………………………………………………………………………………….21
1-4-2-1 کاتالیزگر نانو Fe3O4……………………………………………………………………………………………………..22
1-4-2-2 سنتز کاتالیزگر نانو Fe3O4…………………………………………………………………………………………….23
عنوان صفحه
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………24
2-1 هدف تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….25
2-2 روش تحقیق…………………………………………………………………………………………………………………………….26
2-2-1 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسـو-2-تیوکسو-4،3،2،1-تترا هیدرو پیریمیدیــن-5-ایل)-3-اکسو پروپان
نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………..26
2-2-2 تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)……………………………………………………………28
2-2-3 تهیه 7-(4-فلوئـورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d]
ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)……………………………………………………………………………………………..30
2-2-4 مکانیسم پیشنهادی تهیه مشتقات ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ………………………………………………………38
2-3 نتیجه گیری…………………………………………………………………………………………………………………………….. 42
2-4 پیشنهاد برای کارهای آینده…………………………………………………………………………………………………………42
فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………………43
3- کارهای تجربی……………………………………………………………………………………………………………………………44
3-1 تکنیک های عمومی…………………………………………………………………………………………………………………..44
3-2 تهیه 3-(6-آمینو-4-اکسو-2-تیوکسـو-4،3،2،1-تتراهیدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان نیتریل
(61)………………………………………………………………………………………………………………………………………..44
عنوان صفحه
3-3 روش نمونه: تهیه 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)…………………………………………….46
3-4 تهیه 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)……………………………………………………………….47
3-5 روش نمونه: تهیه 7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکســو-2-تیو کسـو-8،5،4،3،2،1-هگـــزا هیدرو
ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)………………………………………………………………………….48
3-6 تهیه 7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین
-6-کربونیتریل (b62)……………………………………………………………………………………………………………….49
3-7 تهیه 5،4-دی اکسو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین
-6-کربونیتریل (c62)………………………………………………………………………………………………………………50
3-8 تهیه 5،4-دی اکسـو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1- هگـزا هیدروپیریــدو]3،2-[d
پیریمیدین-6-کربونیتریل (d62)……………………………………………………………………………………………….51
3-9 تهیه 7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d
پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)………………………………………………………………………………………………..52
3-10 تهیه 5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-
کربونیتریل (f62)……………………………………………………………………………………………………………………..53
3-11 تهیه 7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-
هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)………………………………………………………..54
عنوان صفحه
3-12 تهیه 7-]3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-
هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (h62)………………………………………………………..54
فصل چهارم: طیف ها…………………………………………………………………………………………………………………….56
طیف FT-IR 3-(6-آمینـو-4-اکسو-2-تیو کسـو-4،3،2،1-تتراهیـدروپیریمیدین-5-ایل)-3-اکسـوپروپان
نیتریل (61)…………………………………………………………………………………………………………………………………..57
طیف FT-IR 3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (a64)………………………………………………………..58
طیف FT-IR 3-(4-متیل فنیل)-1-فنیل-4-فرمیل پیرازول (b64)…………………………………………………………59
7-(4-فلوئورو فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾـﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (a62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..60
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………61
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..63
7-(فوران-2-ایل)-5،4-دی اکسو-2-تیوکسو-8،5،4،3،2،1-هگزاهیدروﭘﯿﺮﯾﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل(b62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..65
عنوان صفحه
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………66
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..68
5،4-دی اکسـو-7-(تیوفن-2-ایل)-2-تیوکسـو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (c62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..69
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………70
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..72
5،4-دی اکسو-7-(پیریدین-3-ایل)-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1-هگـزا هیـدرو ﭘﯿﺮﯾــﺪو[3،2-d] ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ-6-کربونیتریل (d62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..73
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………74
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..76
7-(2-هیدروکسی فنیل)-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریـدو]3،2-[d پیریمیدین-6-کربونیتریل (e62)
FT-IR……………………………………………………………………………………………………………………………………………77
H NMR1……………………………………………………………………………………………………………………………………….78
C NMR13………………………………………………………………………………………………………………………………………80
عنوان صفحه
5،4-دی اکسو-7-فنتیل-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزا هیدروپیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6- کربونیتریل (f62)
FT-IR…………………………………………………………………………………………………………………………………………..81
H NMR1………………………………………………………………………………………………………………………………………82
C NMR13……………………………………………………………………………………………………………………………………..84
7-]3-(4-کلرو فنیل)-1-فنیل-H1-پیرازول-4-ایل[-5،4-دی اکسو-2-تیو کسو-8،5،4،3،2،1- هگزاهیدرو
پیریدو]3،2-[dپیریمیدین-6-کربونیتریل (g62)
...
برای دانلود پایان نامه اینجا کلیک کنید
لینک بالا اشتباه است
:: بازدید از این مطلب : 114
|
امتیاز مطلب : 3
|
تعداد امتیازدهندگان : 1
|
مجموع امتیاز : 1